A Seggiano, fuori Porta del Mercato, si trova l’Oratorio di San Rocco costruito dalla comunità nel 1486 per scongiurare una delle tante pestilenze che affliggevano la popolazione. E’ una tipica cappella di campagna ad una sola navata col tetto a capriate fino al recinto e volta a botte nel presbiterio. La facciata è semplicemente intonacata , con una lunetta al di sopra dell’ingresso, ma presenta ai lati due eleganti colonnine rinascimentali. L’estrema modestia dell’esterno si contrappone all’interno interamente rivestito di affreschi. Conclusa infatti la costruzione nel 1490 l’edificio fu adornato con pitture a fresco del pittore senese Girolamo di Domenico che le portò a termine nel 1493. Lo stile è quello tipico della pittura senese della fine del quattrocento. Una curiosità dell’Oratorio è rappresentata da alcuni antichi graffiti tracciati sugli affreschi di notevole importanza storica: ci riportano infatti alla guerra di Siena come quello che testimonia il passaggio dell’esercito spagnolo “20 maggio 1555 di qui passò l’esercito imperiale spagnolo”.